A Bola como «Deportista portugués del año» por su importante contribución a la expansión del fútbol portugués a través del mundo. Concluyó su temporada siendo galardonado por la Asociación de Futbolistas Profesionales con los premios a «Jugador del año» y «Jugador joven del año». Unos días después, el 13 de abril, amplió su contrato con el United hasta 2012 y su renovación le aseguró ocho millones de euros netos por temporada, situándolo dentro de los futbolistas mejor pagados del mundo. El 13 de febrero de 2013, se enfrentó por primera vez desde que fichó por el equipo madrileño a su exequipo, el Manchester United F. C., en un encuentro correspondiente a la ida de octavos de la Liga de Campeones. Un diseño innovador en el mundo futbolístico que propició numerosos comentarios por lo poco tradicional de la misma por la aparente poca relación identificable entre el club blanco y las bestias de la mitología japonesa.
Sin embargo, pese a sus grandes actuaciones en las que llegó a anotar 33 goles en 35 partidos disputados, siendo el máximo goleador del equipo, el club no pudo ganar ningún título. El nuevo dirigente (ya que también asumió la presidencia del club) solventó los problemas financieros del equipo y, por primera vez en la historia, dio al club una proyección mediática que le permitió generar recursos económicos. En la eliminatoria, el portugués anotó tres goles vitales para la clasificación —por tercera vez consecutiva— del cuadro blanco a las semifinales del torneo. En su primera temporada, nueva equipacion barça ganó la FA Cup al imponerse en Cardiff por 3-0 al Millwall F. C. de la Football League One, tercera categoría inglesa; Ronaldo abrió el marcador y fue nombrado el hombre del partido. España, vigente campeona en esos momentos de la Copa de Europa, se vio apeada en la primera ronda de clasificación tras perder contra Alemania y Argentina. En el Mundial de Alemania 2006, en un enfrentamiento entre Portugal e Inglaterra, tras una falta en la que se vio involucrado a su compañero Wayne Rooney, Cristiano le exigió al árbitro que lo expulsara al inglés del partido.
Casi un año después, el 27 de octubre de 2018, la presión de Ciudadanos consiguió que el Partido Demócrata Europeo Catalán de Carles Puigdemont fuera expulsado de la alianza europea ALDE por su historial de corrupción. Fue sancionado por un partido por la UEFA por «levantarle el dedo» a los aficionados del Benfica, y fue expulsado en el derbi de Manchester cuando le hizo una falta al jugador del City Andy Cole. 25 años de Diego Maradona cuando fue presentando en Napoli ante 75 mil aficionados. Esto provocó la derrota de Inglaterra y posteriormente el abucheo por parte de los aficionados del United hacía Ronaldo, y varios rumores sobre una salida hacia España se dispersaron. Anotó su gol en una tanda de penales que finalmente el United acabaría perdiendo. Para la temporada 2003-04, Ronaldo se convirtió en el primer jugador portugués en la historia del Manchester United. Con ese gol —número 47 en su registro particular en la competición— se convirtió en el portugués con más goles en la Copa de Europa, superando al mítico Eusébio.
Terminó la temporada con 53 goles en 54 partidos en toda competición, récord que compartió junto al argentino Lionel Messi. Recibió una gran ovación y una gran crítica por parte de George Best, describiéndolo como «el debut más excitante que he visto en años». Hizo su debut en la Premier League el 16 de agosto de 2003, ante el Bolton Wanderers, ingresando en el minuto 60 por el mediocampista inglés Nicky Butt. Una semana después de su vuelta, fue expulsado por primera vez en España, ante el Almería. Fue observado por primera vez por Gérard Houllier, el gerente del Liverpool F.C., pero se negó a ficharlo por considerarlo demasiado joven y porque aún tenía que desarrollar más sus habilidades. A pesar del incidente, la temporada sería la eclosión definitiva de Cristiano en el equipo, rompiendo la barrera de los 20 goles y ganando la Premier League por primera vez. El Córdoba siguió apretando durante algunos minutos de la primera parte pero empezó a ceder terreno ante una SD Huesca perplejo por el gran ambiente del feudo cordobesista.
El 17 de mayo, marcaría en dicha final ante el Atlético de Madrid pero el equipo blanco acabaría perdiendo en la prórroga. Disputó los 120 minutos en la final de la FA Cup ante el Arsenal, que acabó en un empate sin goles. Su fuerte inicio de campaña se vio interrumpido por una lesión en octubre mientras estaba con la selección portuguesa, lo que lo mantuvo afuera por siete semanas. 2001: Debido a los 100 años de club, River diseña una camiseta especial para ser utilizada en un amistoso vs. Ronaldo firmó un contrato con el club para 5 años al precio de €12 millones. Utilizar el número 7 le sirvió como una motivación extra para Ronaldo. Su rendimiento no decayó, y en el invierno ganó la Copa Mundial de Clubes 2008, siendo nombrado como el segundo mejor jugador del torneo, por detrás de su compañero Wayne Rooney. Durante el verano de 2008, se especuló sobre la posible salida del jugador al Real Madrid C. F., club que siempre mostró mayor interés por el futbolista. Real Madrid Club de Fútbol, confirmándose dos semanas después que había sido el traspaso más caro en la historia del fútbol hasta la fecha —posteriormente superado por el de Neymar del FC Barcelona al PSG por 222 millones de euros—.